Qmail

QmailにはSMTP認証の機能がありませんが、netqmail TLS+SMTP authパッチを追加することができます。

または、Fehcomのメールサーバ上での認証に関するとても良い記事を参考にするか、configuring SMTPAUTH for qmailセクションまでジャンプしてください。

通常、 /var/qmail/control/smtproutes を編集して以下を追記する必要がありますが、実際に編集するパスとファイルについては確認が必要です。

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:smtp.sendgrid.net:587 apikey api_key

すべての設定を変更してqmailを再起動します。